Ръководството на Милан активно проучва опциите за подсилване на атаката и е влязло в контакт с представители на Челси и Кристъл Палас във връзка с потенциални трансфери на Николас Джаксън и Жан-Филип Матета. „Росонерите“ са наясно, че финансовите им възможности това лято са ограничени, затова се опитват да структурират сделките по начин, който би бил изгоден за клуба – чрез наем с опция за откуп или чрез договаряне на по-ниска трансферна сума.
В случая с Николас Джаксън, Милан се надява да се възползва от промените в атакуващата линия на Челси. Лондончани вече привлякоха Лиъм Делап и Жоао Педро, което засилва конкуренцията на върха на атаката. Представянето на Джаксън през изминалия сезон беше любопитно, тъй като макар да отбеляза 13 гола и да добави 6 асистенции в 37 мача, той често попадаше под критика заради пропуските си в ключови моменти. Милан вярва, че при различна среда и с повече доверие, 23-годишният сенегалец може да разгърне потенциала си в Серия А.
Жан-Филип Матета, от своя страна, направи силен сезон с екипа на Кристъл Палас и допринесе с 17 гола и 4 асистенции, като изигра ключова роля за спечелването на ФА Къп. Френският нападател е по-опитен и стабилен избор, но е и на 28 години, което кара Милан да се надява, че лондончани биха предпочели да получат добра сума сега, докато пазарната му стойност е висока. Очаква се Матета да струва около 30 милиона евро, но „росонерите“ се надяват, че ще могат да убедят играча да окаже натиск за трансфер, като подчертаят перспективата да се бори за титлата в Италия под ръководството на Максимилиано Алегри.