Дълги години Милан е бил притегателна сила за най-добрите треньори в световния футбол, а много често велики специалисти са започвали златните си кариери именно на кормилото на „росонерите“.
Ето и кои са най-успешните треньори в историята на Милан:
- Нерео Роко (10 трофея) – 2 х Серия А, 3 х Купа на Италия, 2 х Шампионска лига, 2 х Купа на носителите на купи, 1 х Интерконтинентална купа
- Фабио Капело (9 трофея) – 4 х Серия А, 3 х Суперкупа на Италия, 1 х Шампионска лига, 1 х Суперкупа на Европа
- Ариго Саки (8 трофея) – 1 х Серия А, 1 х Суперкупа на Италия, 2 х Шампионска лига, 2 х Суперкупа на Европа, 2 х Интерконтинентална купа
- Карло Анчелоти (8 трофея) – 1 х Серия А, 1 х Купа на Италия, 1 х Суперкупа на Италия, 2 х Шампионска лига, 2 х Суперкупа на Европа, 1 х Световно клубно първенство
Нерео Роко определено е треньорът, донесъл най-много злато във витрината на „росонерите“ между 1961 и 1977 година. Италианският специалист печели титлата в Серия А в първия си сезон и КЕШ през 63-та, но напуска поста си. След това се завръща през 1967г., за да остане цели седем години, в които печели по още едно Скудето и КЕШ, добавяйки и два пъти Купа на носителите на купи, две Купи на Италия и Интерконтинентална купа.
След като подава оставка през февруари 1974г. се завръща за кратко през 1977г., за да спечели още една Купа на Италия в последни си престой начело на „росонерите“.
След пристигането на Силвио Берлускони, отборът от звезди е трениран от Ариго Саки. Макар да не е бил футболист, италианският специалист остава в историята на спорта, правейки истинска революция в това как се гледа на играта. Саки води Милан между 1987г. и 1991г., печелейки две Шампионски лиги, две Суперкупи на Италия, две Интерконтинентални купи и по една титла и Суперкупа на Италия.
Тежката задача да наследи фигура като Саки получава Фабио Капело. Също като предшественика си, бъдещият Дон Фабио влиза в тази роля само с опита си от треньорска професия на юношеските отбори на „росонерите“. Въпреки че обувките на Саки са трудни за запълване, Капело наследява и изграден отбор, който подсилен с още няколко световни звезди продължава доминацията си в Италия и Европа като за пет години Фабио донася още девет купи на Милан.
Някогашният титуляр в селекцията на Ариго Саки, Карло Анчелоти, се завръща на Сан Сиро като треньор през 2001-ва година. За разлика от Капело, Анчелоти поема разпокъсан отбор на Фатих Терим, който е уволнен след само няколко месеца начело на тима. Карло използва сезон 2001/02 да стабилизира отбора, но след това потегля по пътя към успехите с Купа на Италия, две Шампионски лиги, две Суперкупи на Европа, едно Скудето, Суперкупа на Италия и Световно клубно първенство за почти осем години.