Милан загуби с 0:2 от Бенфика на стадион „Сан Сиро“ в първия кръг от основната фаза на Лига Европа в сряда вечер. Попаденията за португалския клуб отбелязаха Доди Лукебакио и Якуб Камински, докато домакините отново не успяха да отбележат гол преди почивката.
Старши треньорът на Милан Рубен Аморим понесе първо поражение начело на състава след двете поредни равенства с Ювентус и Лацио в Серия А. След края на двубоя Аморим призна, че футболистите му не са били в мача през първото полувреме и са загубили контрол при разиграването на топката, което е довело до опасни ситуации пред собствената им врата.
Треньорът на Милан коментира своите кадрови решения след двубоя, в който халфът Лука Модрич остана цял мач на резервната скамейка, а нападателят Диего Морейра не започна като титуляр заради пропуснати тренировки по лични причини. Аморим поясни, че Адриен Рабио наскоро е изиграл пълни 90 минути, докато Кристиан Пулишич получи само 45 минути на терена заради историята си с мускулни травми. Аморим подчерта, че липсата на движение без топка зад противниковата отбрана ограничава офанзивните полузащитници и намалява головите положения в наказателното поле на съперника.
Успехът на Бенфика бе първи в историята срещу Милан след предишни две равенства и четири поражения в европейските срещи между двата клуба. На трибуните на стадион „Сан Сиро“ присъстваше и треньорът Антонио Конте, докато публиката изпрати домакините с освирквания след последния съдийски сигнал. В отговор на въпроси за тактическата постройка 3-4-2-1, Рубен Аморим заяви, че е готов да адаптира схемата на игра и да намери нужните решения, за да върне отбора към победите след първите два месеца съвместна работа.
Милан подновява интереса към крайния защитник на Барселона Алехандро Балде
Защитник на Милан получи тежка травма в дясното коляно
Милан преговаря за нов договор с халфа Адриен Рабио до 2030 година 
